陈平是刘邦的重要谋士，也是汉朝开国元勋之一。他是武阳县户牖乡人（今河南省）。年少时家里很穷，只有薄田三十亩。
陈平不爱耕种，只喜欢读书。他和哥哥嫂嫂住在一起。哥哥对他很好，也很支持他，几乎一个人包揽了全部的农活儿，而让陈平自由自在地读书和四处交游。嫂嫂对他就很有意见了。其实这也是人之常情，可哥哥还是护着他，不允许妻子批评自己的弟弟。
有一次，有人当面开陈平的玩笑，说：“咦，你家不是很穷吗？那你到底是吃什么才长得这么好呀？”这是因为陈平长得高大魁梧，相貌堂堂，外表相当出色。嫂嫂在一旁听到了，没好气地接了一句：“吃什么？还不就是吃些糟糠！”紧接着，又恨恨地骂道：“有这样的小叔子，真是倒了八辈子霉，还不如没有！”
陈平的哥哥知道这件事儿之后，非常生气，竟然把妻子赶出了家门！
过了几年，陈平到了可以娶妻的年纪，麻烦来了：富贵人家都不肯把女儿嫁给他；而贫穷人家的女儿，陈平又挑剔不肯娶。陈平有一个意中人，是当地富人张负的孙女。这个女孩儿的婚姻之路很不顺利，运气实在很糟糕，已经出嫁过五次，但出嫁不久丈夫都死了，以至当地的年轻人没有人敢娶她。陈平却对她情有独钟，也不信邪，很想娶她为妻。
为了孙女的幸福，张负便想对陈平悄悄考察一番。
陈平对乡里的事儿颇为热心。比方说，只要有人家发生丧事，陈平一定主动前往帮忙丧家治丧，而且常常都是最早去，最晚离开。有一次，张负刚巧去吊丧，在丧家碰到热心帮忙的陈平，对陈平的印象很不错，当天就悄悄尾随陈平回家，一路上都在后面暗中观察他。陈平家穷得连门都没有，只用一张破草席当门，可是张负却注意到在陈平家的屋外，有很多车轮印子，这说明了陈平的交游很广，所来往的对象也不是一般的市井小民。
张负于是认定陈平的贫困只是一时现象，不可能永远贫困下去，终于说服了儿子，把孙女嫁给陈平。张负不但为孙女准备了丰厚的聘礼，还在孙女出嫁前特别告诫道，嫁到陈家之后，绝对不可以因为目前陈家贫困就对他们不恭敬。
陈平自从娶了张氏，经济状况大为改善，交游也愈来愈广。有一次，乡里有祭祀活动，陈平担任主持人，要为大家主刀分肉，他分得很公平，令大家都很满意。面对大家的称赞，陈平居然语出惊人：“哎呀，假使我陈平有一天得到主宰天下大事的机会，我也会像分肉一样地公平处理呢！”
听来像是玩笑的话，其实已显露出陈平不凡的志向。
后来，陈胜起兵之后，立魏咎为魏王，陈平就在魏王手下任太仆。他向魏王提了很多建议，但魏王都没有采纳。后来，又有人在魏王面前说他的坏话，陈平便离开魏王，投奔项羽，过了一段时间，又投奔刘邦。在刘邦那儿，陈平终于受到重用。
汉四年（公元前203年），刘邦在荥阳被项羽围攻已久，面临粮草断绝的危险。为解荥阳之围，陈平向刘邦献上了一条“反间计”。
陈平说：“项王本来就喜欢猜忌，大王如果能拿出几万斤金子，离间项王君臣关系，使他们互相猜疑，这样一定可以瓦解楚军的内部力量。”
刘邦觉得这条计策可行，便拿出四万斤黄金给陈平，而且充分信任陈平，任凭陈平按照需要全权处置这笔庞大的资金。
陈平一方面运用大量的金子在楚军中实施“反间计”，一方面在楚军中散播谣言，说钟离昧等大将，明明已经立下很多战功，却迟迟得不到割地封王的奖赏，因此有了二心，迟早投奔汉王，与汉王一起灭掉项氏天下。项羽确实不懂应该及时论功行赏，如今又听到这种谣言，果真就对钟离昧等大将产生了疑心。
不久，项羽派使者来到汉军劝降，刘邦更是把握住这个机会，好好离间了项羽和范增。刘邦的办法其实很简单，甚至可以说颇为粗糙，就是命人先准备了非常丰盛的食物，然后他一走进来看到使者，便立刻装作惊讶的样子，还假装仿佛是自言自语地嘟囔道：“我还以为是亚父的使节呢，没想到居然是项王的使节！”“自言自语”完毕，刘邦就命人把精致的食物端走，再端进来粗糙的食物招待使者。
使者一回去，自然是把这些情形一五一十统统都向项羽报告，项羽果然中计，竟怀疑自己一向非常敬重、尊之为“亚父”的范增与汉军有所勾结。
范增一直催着项羽尽快攻下荥阳城，不要与刘邦议和。范增说：“现在我们的军事力量占据明显优势，要彻底消灭汉是很容易的，如果再放过这次的机会，将来一定要后悔！”
可是已对范增产生疑心的项羽怎么也不肯听范增的意见。范增发现项羽居然怀疑自己，非常气愤，便对项羽说：“罢了！天下之事，大局已定，大王你好自为之吧！我情愿带着这把老骨头回家去！”
项羽也不挽留，就这样同意了。结果，范增还没等回到彭城，在半路上就因背上生疮，气愤郁闷而死。
不久，陈平又趁着黑夜，先从荥阳城东门放出两千女子逃出，再趁楚军忙着去抓那些女子的时候，与刘邦等少数几人从城的西门逃了出去。刘邦终于又安全脱险，回到关中，整顿兵马，再度发兵向东进攻项羽。
由于陈平曾经在项羽身边待过，对项羽的个性有比较清楚的了解，所以很能针对项羽个性的弱点定下一些计策，建立了很多功劳。汉朝建立以后，陈平被封为曲逆侯，惠帝时担任左丞相，后来在吕太后过世后，又与周勃一起铲除诸吕势力，使得刘氏天下又得以延续。
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