黛玉当年刚进荣国府时，宝玉就成天和她黏在一起，表兄妹几乎是形影不离，但那时毕竟是两小无猜，两人就算是天天都在同一张桌上吃饭，同一张床上睡觉，也不觉得怎么样；等到后来年纪稍长，宝玉自觉对黛玉比对其他的女孩多了一分心思时，又不好说出来，所以每每或喜或怒，总要想尽办法暗中试探。偏偏那黛玉天生也是一个有些痴病的，也老是喜欢用假情试探。
就这样，你也将真心真意瞒起来，我也将真心真意瞒起来，都只用假意互相试探，再加上生活中本来就是一大堆琐琐碎碎的事情，也就难保不会有什么口角。
宝玉尤其不喜欢黛玉拿他和宝钗表姐来开玩笑。
有一次，端午节前，贾贵妃叫人送了一百二十两银子以及许多丰盛的礼物给家人；宝玉得到了上等宫扇两柄和红麝香珠两串等不少好礼物，原来喜不自胜，可是当他知道黛玉和迎春、探春、惜春只得到了扇子和数珠儿，其他什么东西都没有，便立刻叫丫头把自己所得到的这些礼物送去给黛玉，说看她喜欢什么就留下什么，可是黛玉什么也没拿，叫丫头全部又拿了回来。
宝玉跑去问黛玉为什么不拿，黛玉冷冷地说：“我没这么大的福气，我比不得宝姑娘，什么‘金’哪‘玉’的，我们不过只是一个草木人儿罢了！”
由于宝玉有块“通灵宝玉”，薛宝钗有块“金锁”，大家便常常拿他们俩来开玩笑，老喜欢说什么“金玉良缘”，一副“姻缘天注定”的意思，这给黛玉很大的心理压力；特别是她感觉得出长辈们喜欢薛宝钗的确是胜过喜欢自己。
其实宝玉倒是喜欢黛玉表妹胜过宝钗表姐，不管是什么事儿总是头一个就想到黛玉，就连这回收到姐姐元春从宫里派人捎来的礼物，当他得知宝钗所收到的礼物和他一模一样，黛玉却没收到多少礼物时，还曾天真地说：“奇怪，怎么林姑娘的和我不一样，倒是宝姐姐的和我一样呢？”并且还立刻大方地想让黛玉分享他的礼物。
没想到黛玉非但不领情，说话还这么酸不溜丢的。
宝玉有些没好气地说：“什么金什么玉，那都是别人说的，我心里如果有这种想法，那就天诛地灭，万世不得人身！”
黛玉听他说话这么重，心里有点儿慌，也有点儿不忍，赶紧又笑道：“哎呀，好端端地发什么誓呢，谁管你什么金什么玉的！”
宝玉说：“我心里的事一时也很难对你说，你日后自然就会明白……在我心里，除了老太太、老爷、太太这三个人，第四个就是妹妹了。如果还有第五个人，那我就——”
一听宝玉在心里居然把自己和他祖母、双亲并列，黛玉赶紧说：“你别再起誓了，其实我知道你心里有妹妹的，只是怕你见了姐姐，就把妹妹给忘了。”
“怎么会呢？那全是你多心，我不是这样的——”
这时，刚好有旁人来了，两人只好赶快走开，没能再说下去。
但是，黛玉始终仍对“金玉良缘”之说耿耿于怀。隔天，有一位张道士来为宝玉提亲，贾母回答，曾经有一个和尚说宝玉命里不该早娶，要等他再大一点儿才替他定亲；贾母并且要那张道士帮忙留意有没有模样和宝玉配得上的姑娘，至于姑娘家境是否富贵则无所谓……显然是没有把黛玉考虑进去！黛玉原本身体就弱，听说了这件事情以后，又气又急又怨又恼，竟然就生病了。
宝玉知道黛玉病了，很不放心，饭也懒得吃，家人喊他去看戏他也懒得去，只见不时来探望黛玉，生怕她有个好歹。
黛玉说：“你只管听你的戏去罢，何必老往我这里跑？”
其实，昨天张道士提亲的事儿，宝玉心里也很不痛快，现在听黛玉这么说，心想：“别人不知道我的心也就算了，你怎么也来奚落我呢？”因此心中的烦恼比往日更添加百倍。若是别人，断不能动这肝火，偏偏说这话的是黛玉，宝玉觉得更加可恼，也更加不愿控制心中的怒气，遂立刻沉下脸来说：“我白认得你了！罢了，罢了！”
黛玉一听，冷笑了两声道：“你白认得我了吗？我哪里能够像人家有什么配得上你的呢！”
宝玉一个箭步上前，逼视着黛玉道：“你这么说，是存心咒我天诛地灭吗？”
黛玉一时会意不过来，宝玉又说：“昨天还为这个起了誓呢，今天你又故意这样冲我！如果我天诛地灭，对你又有什么好处呢？”
黛玉这才想起昨天的话来，知道是自己说错了，又是急，又是愧，便抽抽搭搭地哭起来，嘴硬道：“我若是存心咒你，我也天诛地灭！我知道昨天张道士说亲，你怕拦了你的好姻缘，你心里生气，就拿我来出气！”
其实，他们俩原本是一颗心，却因为彼此总是在假意试探，无法坦诚地交流，结果横生出许多枝叶，反倒将求近之心弄成了疏远之意。
宝玉一听黛玉居然说什么“好姻缘”，更加生气，可是心里干噎，口里却说不出来，便赌气从颈上摘下通灵宝玉，咬咬牙，狠命往地下一摔，还骂道：“什么鬼玩意儿！我砸了你，就没事儿了！”
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